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Angucyclinone über enantioselektive Diels‐Alder‐Reaktionen zwischen ( S )‐2‐( p ‐Tolylsulfinyl)‐1,4‐naphthochinon und substituierten, racemischen Vinylcyclohexenen
Author(s) -
Carreño M. Carmen,
Urbano Antonio,
Fischer Jean
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971091514
Subject(s) - chemistry , domino , diels–alder reaction , cycloaddition , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Einführung gleich dreier stereogener Zentren im gewinkelten tetracyclischen Gerüst von 3 gelingt im Eintopfverfahren durch die Domino‐Reaktion Diels‐Alder‐Cycloaddition/pyrolytische Sulfoxid‐Eliminierung, ausgehend vom enantiomerenreinen Naphtochinon 1 und dem substituierten racemischen Vinylcyclohexen 2 . Der entscheidende Schritt ist eine kinetische Racematspaltung des Diens.