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Relative Wanderungsneigung von Substituenten und Stereochemie der dyotropen Ringerweiterung von β‐Lactonen
Author(s) -
Mulzer Johann,
Hoyer Karsten,
MüllerFahrnow Anke
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971091325
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Nicht konzertiert, sondern zweistufig verläuft die dyotrope Ringerweiterung von β‐Lactonen 1 zu γ‐Lactonen 2 . Die zwitterionische Zwischenstufe Z‐1 wird bei σ‐ und π‐Donor‐Substituenten durchlaufen. Die relative Wanderungstendenz der Substituenten ist π‐Donor < n‐Donor < σ‐Donor.