Premium
Stereoselektive Synthese eines C‐glycosidischen Analogons des N ‐Glucoasparagins
Author(s) -
Burkhart Fred,
Hoffmann Matthias,
Kessler Horst
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971091115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ein orthogonal geschützter Glycosylaminosäure‐Baustein für die Synthese von Peptidmimetica ist die neuartige C‐glycosylierte Aminosäure 1 , die wegen der ausschließlich Kohlenstoff enthaltenden Kette zwischen Zucker‐ und Aminosäureeinheit und wegen der C‐C‐Bindung am anomeren Zentrum eine erhöhte metabolische Stabilität und damit auch eine verbesserte Bioverfügbarkeit aufweist. Sie wurde durch Umsetzung eines Aminosäurealdehyds mit dem Glycosyldianion eines Glucosamins hergestellt.