Weitreichende elektrostatische Effekte in der Synthese: dipolkontrollierte nucleophile Addition an ein Naphthochinonacetal — Modelluntersuchungen zur Darstellung von Diepoxin σ

Trifluormethylacetalgruppen ermöglichen als chirale Auxiliare die diastereoselektive nucleophile Addition an Benzo‐ und Naphthochinonderivate. Nicht sterische Hinderung, sondern ein starkes Dipolmoment induziert über eine große Entfernung eine faciale Selektivität bei der Methylierung von 1 zu 2 und 3 . Das Prinzip sollte sich für das Design neuer chiraler Auxiliare nutzen lassen.