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Glycylglycin‐Rotaxane — Wasserstoffbrückenvermittelte Selbstorganisation synthetischer Peptid‐Rotaxane
Author(s) -
Leigh David A.,
Murphy Aden,
Smart John P.,
Slawin Alexandra M. Z.
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971090711
Subject(s) - rotaxane , chemistry , supramolecular chemistry , molecule , organic chemistry
Nicht eingefädelt wird der Glycylglycin‐Faden (unten links) in Benzylamid‐Makrocyclen, diese werden vielmehr um das Peptid herum aufgebaut; dabei wirken die Amidgruppen des Dipeptids als Templat, und es entstehen Peptid‐[2]rotaxane (unten rechts). Die vier Wasserstoffbrücken zwischen den Ausgangsverbindungen, durch die eine Cyclisierung ermöglicht wird, bleiben auch im Rotaxan in unpolaren Lösungsmitteln, im festen Zustand und — für X = N — sogar in polaren Lösungsmitteln wie [D 6 ]DMSO und [D 6 ]DMSO‐D 2 O‐Gemischen erhalten. X = CH,N; graue Kugel Ph 2 CH, schwarze Kugel Ph 2 CHCH 2 .