z-logo
Premium
Regio‐ und stereokontrollierte konjugierte Radikaladdition an ein asymmetrisches Fumarsäure‐Derivat‐effiziente Synthese von (−)‐Nephrosteran‐ und (−)‐Roccellarinsäure
Author(s) -
Sibi Mukund P.,
Ji Jianguo
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971090319
Subject(s) - chemistry
Mehrere Chiralitätszentren können durch Lanthanoid‐Lewis‐Säure‐vermittelte konjugierte Radikaladdition an asymmetrische Fumarsäure‐Derivate (Schritt 1, siehe Reaktionsfolge unten) und anschließende Einführung eines zweiten Substituenten durch eine Aldolreaktion (Schritt 2) aufgebaut werden. Die Regio‐ und die Stereoselektivität des ersten Schritts sind mit Sm(OTf) 3 , Tm(OTf) 3 , und Er(OTf) besonders beeindruckend (> 100:1 bzw. < 47:1), so daß mit dieser Methode auch die im Titel genannten trisubstituierten Butyrolacton‐Naturstoffe problemlos erhalten werden konnten. Tf = F 3 CSO 2 , X c , = chirales Auxiliar.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here