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Asymmetrische Cyclisierung von α‐Silylestern zu funktionalisierten Hydrindanonen
Author(s) -
Schinzer Dieter,
Blume Thorsten,
Jones Peter G.
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961082122
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Desilylierung kann die intramolekulare Aldolreaktion von alicyclischen Tricarbonylverbindungen eingeleitet werden. Dabei werden zunächst selektiv Esterenolate gebildet, die dann zu funktionalisierten Hydrindanonen reagieren [Gl. (a); R I = (−)‐Menthyl, (−)‐ und (+)‐Phenylmenthyl; SiR 3 = SiMe 3 , SiPh 2 Me], Die Cyclisierungsprodukte sind äußerst wichtige und nützliche Bausteine für die Steroidsynthese.