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Kontrolle des Reaktionsverlaufes bei nucleophilen Additionen an ortho ‐substituierte (η 6 ‐Anisol)tricarbonylchrom‐Komplexe: Dienolether‐Bildung versus tele ‐Substitution
Author(s) -
Schmalz HansGünther,
Schellhaas Kurt
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961081828
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Chlortrimethylsilan ist das Reagens der Wahl , um die aus nucleophilen Additionen an ortho ‐substituierte Arentricarbonylchrom‐Komplexe hervorgehenden anionischen Zwischenstufen zu bändigen und deren Hang zur tele ‐Substitution zu unterdrücken. So läßt sich 1 unter vollständiger Erhaltung der absoluten Konfiguration in das Cyclohexenon 2 überführen (≥ 95 % ee ), einer vielversprechenden Vorstufe für eine Totalsynthese von (+)‐Ptilocaulin.

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