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Synthese und asymmetrische [3 + 2]‐Cycloadditionen chiraler, cyclischer Nitrone: ein neues System mit maximaler Flächenbevorzugung bei Nitron und Dipolarophil
Author(s) -
Ishikawa Teruhiko,
Tajima Yoshiaki,
Fukui Miyuki,
Satio Seiki
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961081633
Subject(s) - chemistry , nitrone , stereochemistry , cycloaddition , organic chemistry , catalysis
Nur die konvexe Fläche des chiralen, cyclischen Nitrons 1 steht Dipolarophilen 2 für [3 + 2]‐Cycloadditionen zur Verfügung. Da zudem durch Z 2 die Ausrichtung des Dipolarophils mit einer bestimmten Positionierung des kleinsten Substituenten (H‐Atom) erzwungen wird, wurden die Cycloaddukte 3 mit nahezu perfekter Stereokontrolle erhalten.