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Asymmetrische Synthese von Alkylaziridin‐2‐carbonsäureestern aus chiralen 3′‐Benzyloxyaminoimiden
Author(s) -
Cardillo Giuliana,
Casolari Sonia,
Gentilucci Luca,
Tomasini Claudia
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961081613
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Mit bisher unerreicht hoher Diastereoselektivität werden die Aziridine 2 aus den Vorstufen 1 nach Enolatbildung mit TiCl 4 oder AlMe 2 Cl erhalten ( de > 99%). Weitere Vorteile dieser Synthese sind die leichte Zugänglichkeit von 1 durch AlMe 2 Cl‐ katalysierte 1 , 4‐Addition von O ‐Benzylhydroxylamin an α, β‐ungesättigte chirale Imide und die Möglichkeit, das chirale Auxiliar durch Umsetzung mit Lithiumbenzoat zurückzugewinnen. R = Me, Et, n Pr; M = TiCl 4 , AlMe 2 Cl.