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Eine kurze, enantioselektive Synthese von Carbanucleosiden
Author(s) -
Trost Barry M.,
Madsen Robert,
Guile Simon G.,
Elia Andrew E. H.
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961081340
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nucleophile , catalysis , organic chemistry
Überraschenderweise beeinflussen Purine als Nucleophile die Enantioselektivität der Pd 0 ‐katalysierten Desymmetrisierung von cis ‐Diacyloxycyclopentenen 1 , obwohl sie formal nicht am enantiodiskriminierenden Schritt beteiligt sind. Unter geeigneten Bedingungen ist dieser Einfluß minimiert, und es konnten mit 2 die alkylierten Adenin‐ und Guanin‐Analoga 3 mit ausgezeichneten ee ‐Werten erhalten und daraus das antiviral wirksame (−)‐Carbovir sowie eine (−)‐Aristeromycin‐Vorstufe in einer kurzen Sequenz hergestellt werden. X = PhCO 2 ; Y = OCONPh 2 , NH 2 , Cl; Z = H, NH 2 , NHAc; L* = chiraler Ligand.