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Welche Struktur hat der Calmodulin‐Antagonist Konbamid aus Theonella sp.? – Synthese zweier Isomere durch direkte biomimetische Einführung von Brom in hydroxytryptophanhaltige Cyclopeptide
Author(s) -
Schmidt Ulrich,
Weinbrenner Steffen
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961081217
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , calmodulin , biochemistry , enzyme
Revidiert werden muß die vorgeschlagene Struktur 1 von Konbamid, einem aus dem Meeresschwamm Theonella sp. isolierten Calmodulin‐Antagonisten. Beide Cyclopeptide der Struktur 1 mit L‐ und D ‐Bromhydroxytryptophan wurden über eine Bromierung des geschützten Cyclopeptids synthetisiert. Sie weisen jedoch gegenüber dem Naturstoff geringe Abweichungen im NMR‐Spektrum und HPL‐Chromatogramm – bei identischem Massen‐spektrum – auf.

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