Ein stabiles Tetraazafulvalen

Eine richtige Doppelbindung zwischen den beiden Imidazol‐2‐yliden‐Hälften kennzeichnet das bei Raumtemperatur stabile Tetraazafulvalen 1 , dessen Dissoziation zu 1 ′ nicht nachzuweisen ist, obwohl die Bindungsstärke auf nur wenige kcal mol −1 geschätzt wird. Diese stimmt gut mit theoretischen Vorhersagen überein, die von einer sehr großen Singulett‐Triplett‐Energiedifferenz in Imidazol‐2‐ylidenen ausgehen. Die Dissoziation nicht‐ oder unterschiedlich überbrückter Tetraazafulvalene ist somit ein Entropie‐getriebener Prozeß.