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Selektive Metallierung von Halogenarenen mit Cupraten
Author(s) -
Kondo Yoshinori,
Matsudaira Tetsuji,
Sato Junko,
Murata Naoko,
Sakamoto Takao
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961080716
Subject(s) - chemistry
Regioselektiv und nahezu ohne Verlust an Enantiomerenreinheit wird mit [Li 3 ZnMe 3 (SCN) 2 ] das 5‐ exo ‐( 2 ) und mit [Li 3 Cu(CN)Me 3 ] das 6‐ endo ‐Cyclisierungsprodukt (3) aus dem Epoxid 1 gebildet. Ohne weitere Reagentien gelingt so durch Halogen‐Metall‐Austausch mit dem jeweiligen At‐Komplex und anschließende intramolekulare Epoxidöffnung durch die Arylcuprateinheit die asymmetrische Synthese von 2 und 3 , die Vorstufen der Antibiotica CC‐1065 und Duocarmycin sind.