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Katalytische asymmetrische Aminohydroxylierung (AA) von Olefinen
Author(s) -
Li Guigen,
Chang HanTing,
Sharpless K. Barry
Publication year - 1996
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19961080409
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die stereospezifische cis‐Addition von “TsN” und H 2 O führt zu α‐Hydroxy‐ N ‐tosylaminen. Dieser osmiumkatalysierte Prozeß (siehe unten), bei dem Chloramin T die Nitrenoidquelle ist, kann in Gegenwart von Cinchonaalkaloidliganden asymmetrisch durchgeführt werden. Die ee ‐Werte für sechs untersuchte Olefine liegen zwischen 33% ( cis ‐Stilben) und 81% ( trans ‐Zimtsäuremethylester). Das aktive Agens ist vermutlich das in eckigen Klammern gezeigte Os(O) 3 NTs. (DHQ) 2 ‐PHAL = Bis(di hydrochininy1)phthalazin.