Ein sehr reaktives und katalytisch wirksames Modellsystem für intradiolspaltende Catechol‐Dioxygenasen: Struktur und Reaktivität von Eisen( III )‐Catecholatkomplexen von N , N′ ‐Dimethyl‐2,11‐diaza[3.3](2,6)pyridinophan

Das Komplexkation 1 reagiert fast quantitativ mit molekularem Sauerstoff zu 3,5‐Di‐ tert ‐butylmuconsäureanhydrid 3 und 3,5‐Di‐ tert ‐butyl‐5‐carboxymethyl‐2‐furanon im Verhältnis 1:1. In der katalytischen Oxygenierung von 2 [Gl. (a)] entsteht 3 in 70% Ausbeute mit Turnoverzahlen von 54. Die Reaktionsweise intradiolspaltender Catechol‐Dioxygenasen läßt sich also mit 1 modellhaft nachvollziehen (dbcH 2 3,5‐Di‐ tert ‐butylcatechol; L‐N 4 Me 2 N , N ′‐Dimethyl‐2,11‐diaza[3.3](2,6)pyridinophan).