Computergestützte Planung organisch‐chemischer Synthesen: die zweite Programmgeneration

Die Planung von Synthesen in der Organischen Chemie wurde in den letzten Jahrzehnten zunehmend auf solidere Fundamente gestellt, und es wurden weithin gültige Grundregeln formuliert. Fast gleichzeitig mit der Systematisierung des Gebietes wurde auch das Potential zur Automatisierung der Syntheseplanung durch den Einsatz von Computern erkannt. Trotz mittlerweile mehr als zwei Jahrzehnte dauernder Anstrengungen mehrerer Gruppen hat sich jedoch die klassische, dem Synthon‐ und Transformprinzip folgende computergestützte Syntheseplanung mit großen Bibliotheken nicht durchsetzen können – ganz im Unterschied zu Reaktionsdatenbanken, deren Nutzung erstaunlich schnell zur Routine geworden ist. Offensichtlich befriedigen die alten Ansätze zur computergestützten Syntheseplanung nicht die Bedürfnisse des präparativ arbeitenden Chemikers. Dieser bisherige Mangel an Erfolg bedeutet jedoch nicht das Ende der computergestützten Syntheseplanung an sich. Die in den Programmen der ersten Generation verborgenen konzeptionellen Mängel sowie Probleme technischer wie psychologischer Art werden in diesem Beitrag kritisch analysiert. Inzwischen wird an Systemen der zweiten Generation gearbeitet, die auf neue Weise dem präparativ arbeitenden Chemiker Hilfestellung geben sollen. Dabei wird darauf geachtet, der typischen, keineswegs systematischen, sondern oftmals sprunghaften Planungsrichtung, (Sub)Ziel und Methoden wechselnden Arbeitsweise des planenden Chemikers in größerem Maße entgegenzukommen. Neue Werkzeuge, die den Denkschemata und Gewohnheiten eines Chemikers besser entsprechen als die alten Methoden, geben dem Benutzer die Möglichkeit, innovative und hoch interaktive Synthesen organischer Moleküle zu entwerfen. Unsere Gruppe ist weiterhin aktiv auf diesem noch keineswegs abgeschlossenen Gebiet, und wir stellen in diesem Beitrag ein System mit einer Reihe von neuen Konzepten vor und demonstrieren diese an praktischen Beispielen.