Asymmetrische Pictet‐Spengler‐Reaktionen mit N,N ‐Phthaloyl‐Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen

Sowohl aromatische als auch aliphatische Schiff‐Basen 1 können mit N,N ‐Phthaloylgeschützten Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen in Gegenwart eines Titanalkoxids asymmetrisch cyclisiert werden. Die gewünschten, für Alkaloidsynthesen geeigneten Heterocyclen 3 werden nach reduktiver Abspaltung der Hilfsgruppe mit Diastereomerenverhältnissen bis zu > 99:1 erhalten. R n Pr, i Pr; R 1 Me, Et, i Pr, Ph, Ar; R 2 Me, i Pr, t Bu.