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Asymmetrische Pictet‐Spengler‐Reaktionen mit N,N ‐Phthaloyl‐Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen
Author(s) -
Waldmann Herbert,
Schmidt Gunther,
Henke Henning,
Burkard Michael
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951072127
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Sowohl aromatische als auch aliphatische Schiff‐Basen 1 können mit N,N ‐Phthaloylgeschützten Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen in Gegenwart eines Titanalkoxids asymmetrisch cyclisiert werden. Die gewünschten, für Alkaloidsynthesen geeigneten Heterocyclen 3 werden nach reduktiver Abspaltung der Hilfsgruppe mit Diastereomerenverhältnissen bis zu > 99:1 erhalten. R n Pr, i Pr; R 1 Me, Et, i Pr, Ph, Ar; R 2 Me, i Pr, t Bu.