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Synthese von D ‐(+)‐Biotin durch selektiven Ringschluß von N ‐Acyliminium‐Silylenolethern
Author(s) -
Moolenaar Marinus J.,
Speckamp W. Nico,
Hiemstra Henk,
Poetsch Eike,
Casutt Michael
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951072116
Subject(s) - chemistry , biotin , biochemistry
Unabhängig von der Konfiguration der Doppelbindung wird bei der Lewis‐Säure‐katalysierten Cyclisierung der N ‐Acyliminium‐Silylenolether‐Zwischenstufe 1 durch das vorhandene stereogene Zentrum die Konfiguration des benachbarten neugebildeten Chiralitätszentrums festgelegt. Dies ist der Schlüsselschritt einer neuen, kurzen Totalsynthese von D ‐(+)‐Biotin. R = Schutzgruppe.