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( S )‐Selektive Aldolspaltung und ( R )‐selektive β ‐Eliminierung durch einen Antikörper mit Aldolaseaktivität
Author(s) -
Reymond JeanLouis
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951072034
Subject(s) - chemistry
Die künstliche Aldolase , die sich aus ArCH 2 NH 2 und dem Antikörper 72D4 gegen das Hapten 1 zusammensetzt, katalysiert die si ‐selektive Aldoladdition von Aceton an Aldehyde über einen Enamin‐Mechanismus. Für die „Rückreaktion” gilt: Die (4 S )‐konfigurierten Addukte werden gespalten [Gl. (a)] und die (4 R )‐konfigurierten eliminieren Wasser [Gl. (b)]. Dies kann mit einer Konformationskontrolle auf der Stufe des Imin‐Intermediats erklärt werden.