Acyclische 1,4‐Diastereoselektivität bei γ‐substituierten α‐Enonen: Übertragung chiraler Information durch Konjugation

Wegen der hohen Elektronendonorwirkung der C γ ‐S‐σ‐Bindung ist der γ‐Sulfenylsubstituent in 1 im Grundzustand senkrecht zur Enongruppe angeordnet. Demzufolge greift ein Nucleophil die Enoneinheit bevorzugt von der der Sulfenylgruppe entgegengesetzten Seite an, so daß die Allylalkohole 2 und 3 in Verhältnissen von bis zu 97:3 diastereoselektiv gebildet werden. R 1 , R 2 = Alkyl; R 3 = Ph, Me.