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Acyclische 1,4‐Diastereoselektivität bei γ‐substituierten α‐Enonen: Übertragung chiraler Information durch Konjugation
Author(s) -
Sato Tsuneo,
Otera Junzo,
Kido Masaru
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951072028
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Wegen der hohen Elektronendonorwirkung der C γ ‐S‐σ‐Bindung ist der γ‐Sulfenylsubstituent in 1 im Grundzustand senkrecht zur Enongruppe angeordnet. Demzufolge greift ein Nucleophil die Enoneinheit bevorzugt von der der Sulfenylgruppe entgegengesetzten Seite an, so daß die Allylalkohole 2 und 3 in Verhältnissen von bis zu 97:3 diastereoselektiv gebildet werden. R 1 , R 2 = Alkyl; R 3 = Ph, Me.