Faciale Diastereoselektivität bei der Paternò‐Büchi‐Reaktion von chiralen Silylenolethern

Nur ein Chiralitätszentrum steuert in der Titelreaktion die Konfiguration der drei neugebildeten stereogenen Zentren [Gl.(a)]. Insbesondere große (R = SiMe 2 Ph, t Bu) und polare Substituenten (R = OMe) führen zu hohen Diastereoselektivitäten. Durch einfache Ringöffnungsreaktionen sind über diese Methode auch acyclische Produkte stereoselektiv zugänglich.