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Diastereo‐ und enantioselektive Synthese von polyfunktionellen Ketonen mit benachbarten quartären und tertiären Stereozentren durch asymmetrische Carroll‐Umlagerung
Author(s) -
Enders Dieter,
Knopp Monika,
Runsink Jan,
Raabe Gerhard
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951072021
Subject(s) - chemistry
Über Dienolate als Zwischenstufen sind ausgehend von β ‐Ketoestern 1 unter C‐C‐Verknüpfung diastereo‐ und enantioselektiv hochfunktionalisierte Ketone 2 zugänglich; als chirales Auxiliar bei dieser ersten asymmetrischen Carroll‐Umlagerung fungiert ( S )‐1‐Amino‐2‐methoxymethylpyrrolidin (SAMP). Mit ihren benachbarten quartären und tertiären Stereozentren bieten sich die Verbindungen 2 als flexibel einsetzbare Synthesebausteine für die Natur‐ und Wirkstoffsynthese an.