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Der Temperatur‐ und Lösungsmitteleinfluß auf die nucleophile Addition von n ‐Butyllithium an das N ‐(Trimethylsilyl)imin von (2 S )‐Milchsäurealdehyd
Author(s) -
Cainelli Gianfranco,
Giacomini Daria,
Walzl Martin
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951071929
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , nucleophile , medicinal chemistry , butyllithium , catalysis , organic chemistry
syn/anti ‐Verhältnisse zwischen 98:2 und 28:72 werden je nach Lösungsmittel und Temperatur bei der Addition von n BuLi an das N ‐(Trimethylsilyl)imin von (2 S )‐Milchsäurealdehyd erhalten. Diese Reaktion ist das erste Beispiel für eine nucleophile Addition, die dem Isoinversionsprinzip folgt (Isoinversionstemperatur — 21 °C) und danach über mindestens zwei diastereoselektive Schritte verläuft, die von der Temperatur und vom Lösungsmittel unterschiedlich beeinflußt werden. — Können diese Selektivitäten nun zuverlässig mit dem Felkin‐Ahn‐ oder mit dem Cram‐Chelatmodell erklärt werden?