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Synthese chiraler γ,δ‐ungesättigter Aminosäuren durch asymmetrische Ester‐Enolat‐Claisen‐Umlagerung
Author(s) -
Kazmayer Uli,
Krebs Achim
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951071832
Subject(s) - chemistry
Die N‐geschützten Aminosäureallylester 1 liefern in einer Ester‐Enolat‐Claisen‐Umlagerung die entsprechenden chiralen α‐Allylaminosäuren 2 in exzellenten Ausbeuten und Stereoselektivitäten. Das zur Induktion eingesetzte Chinin kann bei der Aufarbeitung nahezu vollständig zurückgewonnen werden. Umkristallisieren mit 1‐Phenylethylamin ergibt enantiomerenreines 2 . R Alkyl, Phenyl.