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Radikalische Eninallen‐Tandemcyclisierung bei niedriger Temperatur: effiziente Synthese von 2,3‐Dihydroindenen aus einfachen Endiinen
Author(s) -
Grissom Janet W.,
Huang Dahai
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951071825
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bereits bei 37 °C cyclisieren die nichtaromatischen Eninallene 2 zu den 2,3‐Dihydro‐indenen 3 . Hohe Temperaturen von 170–230 °C wie für Endiin‐Cyclisierungen können also vermieden werden, so daß viele funktionelle Gruppen die Reaktionsbedingungen unbeschadet überstehen sollten. Ausgehend von den in wenigen Stufen zugänglichen Endiinen 1 wurden mit dieser sehr schonenden Methode die Verbindungen 3 in Gesamtausbeuten zwischen 52 und 70% hergestellt. R 1 H, Me; R 2 H, Me, CO 2 Me; R 3 Me, OMe, CO 2 Me, CH 2 OAc; CHD Cyclohexadien.