Eine Totalsynthese von Taxol | Zendy

Masters John J. | Zendy; Link J. T. | Zendy; Snyder Lawrence B. | Zendy; Young Wendy B. | Zendy; Danishefsky Samuel J. | Zendy

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Eine Totalsynthese von Taxol

Author(s) -

Masters John J.,

Link J. T.,

Snyder Lawrence B.,

Young Wendy B.,

Danishefsky Samuel J.

Publication year - 1995

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.19951071617

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , heck reaction , palladium , catalysis , organic chemistry

Die intramolekulare Heck‐Reaktion von 1 nach 2 ist das Herzstück einer neuen Totalsynthese von Taxol. Die Route beginnt mit dem ( S )‐Wieland‐Miescher‐Keton, und schon früh in der Synthese wird der Oxetanring aufgebaut. Ausarbeitung zu einem CD‐Ringfragment, Addition eines A‐Ring‐Nucleophils und weitere Manipulationen ergeben das Edukte 1 der Heck‐Reaktion. Nach dieser wird eine Sequenz aus Spaltung der exo‐Doppelbindung an C‐10 sowie Oxygenierung an C‐9 und C‐13 benutzt, um die Synthese von Baccatin III und Taxol abzuschließen.

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