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Eine Totalsynthese von Taxol
Author(s) -
Masters John J.,
Link J. T.,
Snyder Lawrence B.,
Young Wendy B.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 1995
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19951071617
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , heck reaction , palladium , catalysis , organic chemistry
Die intramolekulare Heck‐Reaktion von 1 nach 2 ist das Herzstück einer neuen Totalsynthese von Taxol. Die Route beginnt mit dem ( S )‐Wieland‐Miescher‐Keton, und schon früh in der Synthese wird der Oxetanring aufgebaut. Ausarbeitung zu einem CD‐Ringfragment, Addition eines A‐Ring‐Nucleophils und weitere Manipulationen ergeben das Edukte 1 der Heck‐Reaktion. Nach dieser wird eine Sequenz aus Spaltung der exo‐Doppelbindung an C‐10 sowie Oxygenierung an C‐9 und C‐13 benutzt, um die Synthese von Baccatin III und Taxol abzuschließen.