Calixarene – Makrocyclen mit (fast) unbegrenzten Möglichkeiten

Abstract Durch Kondensation von p‐tert ‐Butylphenol mit Formaldehyd sind in einem Schritt in guten Ausbeuten cyclische Oligomere erhältlich, in denen je nach Reaktionsbedingungen vier, sechs oder acht Phenolbausteine über Methylenbrücken verknüpft sind. Die kelchartige Gestalt der stabilsten Konformation des Tetramers erklärt den Namen Calixaren (calix = Kelch). In ähnlicher Weise liefert Resorcin bei der Kondensation mit einer Vielzahl von Aldehyden cyclische Tetramere mit dem gleichen Grundgerüst (Resorcarene). In beiden Fällen erfordert die Herstellung keine Verdünnungsbedingungen, so daß auch größere Mengen leicht zugänglich sind. Überdies können die Stammverbindungen vielfältig modifiziert werden, wobei die phenolischen Hydroxygruppen und die Phenylringe zwei Ansatzpunkte bieten, die getrennt oder in Kombination genutzt werden können. Calixarene sind deshalb ideale Edukte für die Synthese der unterschiedlichsten Wirtverbindungen und Bausteine für die Konstruktion größerer molekularer Systeme mit definierter Struktur und Funktion. Die potentiellen Anwendungen reichen vom Einsatz als hochspezifische Liganden für die Analytik, die Sensortechnik und die medizinische Diagnostik über die Verwendung zur Decontaminierung von Abwässern bis hin zur Konstruktion künstlicher Enzyme und zur Herstellung neuer Materialien für die nichtlineare Optik oder für ultradünne Schichten und Siebmembranen mit molekularen Poren.