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1,4‐Didehydrobutadien: das Zwischenprodukt einer neuen Klasse thermisch induzierter intramolekularer Alkinkupplungen
Author(s) -
Gleiter Rolf,
Ritter Joachim
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941062324
Subject(s) - chemistry
Auch nichtkonjugierte Diine können über die Bildung eines Diradikals cyclisiert werden. Bei der Thermolyse von 1 (R = i Pr) entsteht zunächst das 1,4‐Didehydrobutadien 2 , das mit einem H‐Donor R′H, z. B. dem Lösungsmittel, zu den Abfangprodukten 3 und 4 reagiert. Die Reaktivität von 1 wird auf die elektronische Aktivierung durch die N‐Atome, einem, einen hinreichend kleinen Abstand zwischen den zu verknüpfenden C‐Atomen und Energiegewinne bei der Bildung der σ ‐ und π‐Bindungen zurückgeführt.