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Enantioselektive Synthese von Desoxynojirimycin
Author(s) -
Rudge Andrew J.,
Collins Ian,
Holmes Andrew B.,
Baker Raymond
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941062229
Subject(s) - chemistry , substituent , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Eine intramolekulare Nitron‐Cycloaddition des N ‐Alkenylnitrons 2 ist der Schlüsselschritt zur Bildung des Piperidinringes bei einer neuen, zwölfstufigen, enantioselektiven Synthese von Desoxynojirimycin 1. Die hoch regioselektive H 2 O‐Eliminierung aus dem sekundären Alkohol 3 mit dem Martin‐Sulfuran ergab das Alken 4 , und durch Ozonolyse und Reduktion des Ozonids mit DIBAL‐H konnte der erforderliche äquatoriale Substituent kontrolliert eingeführt werden.