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Biomimetische Phosphonylierung und Phosphorylierung von Glycosen und Desoxynucleosiden
Author(s) -
Tzokov Svetomir B.,
Devedjiev Ivan T.,
Bratovanova Emilia K.,
Petkov Dimiter D.
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941062222
Subject(s) - chemistry
In einer Eintopfreaktion mit über 80% Ausbeute lassen sich Phosphon‐ und Phosphorsäure 1 (R 1 , R 2 = H/OH bzw. OH/OH) mit Propenoxid oder Epichlorhydrin 2 (X = CH 3 bzw. CH 2 CI) als Kondensationsmittel mit den Alkoholen Glucose oder Thymidin (dimethoxytrityliert) zu Alkylphosphonaten bzw. ‐phosphaten 4 umsetzen. Die biomimetische Reaktion verläuft vermutlich über die Zwischenstufe 3.