Biomimetische Phosphonylierung und Phosphorylierung von Glycosen und Desoxynucleosiden

In einer Eintopfreaktion mit über 80% Ausbeute lassen sich Phosphon‐ und Phosphorsäure 1 (R 1 , R 2 = H/OH bzw. OH/OH) mit Propenoxid oder Epichlorhydrin 2 (X = CH 3 bzw. CH 2 CI) als Kondensationsmittel mit den Alkoholen Glucose oder Thymidin (dimethoxytrityliert) zu Alkylphosphonaten bzw. ‐phosphaten 4 umsetzen. Die biomimetische Reaktion verläuft vermutlich über die Zwischenstufe 3.