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Eine kurze und hoch stereoselektive Synthese des 1,10‐ seco ‐Eudesmanolids Ivangulin
Author(s) -
Metz Peter,
Stölting Jörn,
Läge Mechtild,
Krebs Bernt
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941062114
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , stereoselectivity , organic chemistry , catalysis
Drei Schlüsselschritte kennzeichnen die hoch stereoselektive Synthese der Titelverbindung 1 : eine thermodynamisch kontrollierte intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion des Vinylsulfonsäureesters von 3 , die radikalische Cyclisierung eines Derivats von 2 und eine reduktive Sultonspaltung. Damit umfaßt diese Synthese ausgehend von 2‐Acetylfuran nur 15 Stufen.