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Lewis‐Säure‐vermittelte [2 + 2]‐Cycloaddition von Allylsilanen an ungesättigte Ester: eine neuartige Methode zum Aufbau von Cyclobutanen
Author(s) -
Knölker HansJoachim,
Baum Gerhard,
Graf Regina
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941061530
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , organic chemistry , catalysis
Eine dritte Möglichkeit für Allylsilane , mit α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen zu reagieren, ist – neben der Sakurai‐Reaktion und der [3+2]‐Cycloaddition – die Titelreaktion. Über eine Siliranium‐Ion‐Zwischenstufe 1 werden hierbei regioselektiv Silylmethylcyclobutane gebildet. Mit Propinsäuremethylester sind darüber hinaus in einer Eintopfreaktion Bicyclo[2.2.0]hexane zugänglich.