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Oxidation metallkoordinierter Thioether mit Dimethyldioxiran, ein neuer stereoselektiver Zugang zu chiralen Sulfoxiden
Author(s) -
Schenk Wolfdieter A.,
Frisch Jürgen,
Adam Waldemar,
Prechtl Frank
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941061527
Subject(s) - thioether , sulfoxide , chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Eine neue Variante der asymmetrischen Oxidation von prochiralen Thioethern liefert chirale Sulfoxide in bis zu 98% de. Dazu wird der Thioether zuerst an ein enantiomerenreines Komplexfragment koordiniert und anschließend in der Koordinationssphäre mit Dimethyldioxiran oxidiert [Gl.(a)]. Die Abspaltung des Sulfoxids verläuft problemlos mit NaI.