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Synthese von C‐2‐analogen Taxolen
Author(s) -
Nicolaou Kyriacos Costa,
Couladouros E. A.,
Nantermet P. G.,
Renaud J.,
Guy Rodney Kiplin,
Wrasidlo Wolfgang
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941061516
Subject(s) - chemistry , nucleophile , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Regioselektiv führt die nucleophile Ringöffung cyclischer Carbonate 1 zum weniger substituierten Ester 2 . Bei Molekülen mit mehreren Carbonylgruppen ist die Reaktion zudem chemoselektiv: Bei einer Taxol‐Vorstufe wurde die Carbonatgruppe und nicht eine der drei weiteren Carbonylgruppen angegriffen; die gebildeten Ester wurden zu unterschiedlich cytotoxischen Taxol‐Analoga umgesetzt.