Konformationsvoraussetzungen für den süßen Geschmack von Dipeptiden und Dipeptidmimetica

Die molekulare Basis der Geschmacksempfindung wird seit vielen Jahren intensiv erforscht. Wir konzentrierten uns dabei auf die Ermittlung detaillierter Struktur‐Geschmacks‐Beziehungen für Peptide und Peptidmimetica und kombinierten dazu Synthese, NMR‐Analytik, Computersimulation und Röntgenstrukturanalyse. Dabei wurden Verbindungen mit verschiedenen peptidmimetischen Bausteinen verwendet, um so in den Geschmacksliganden vorhersagbare strukturelle Einschränkungen herbeizuführen. Dies bedeutete eine geringere molekulare Flexibilität und ermöglichte so die Entwicklung einer Struktur‐Aktivitäts‐Beziehung. Wir beschreiben hier die topochemischen Anforderungen, die süß oder bitter schmeckende Geschmacksliganden erfüllen müssen, und entwickeln detaillierte Struktur‐Geschmacks‐Beziehungen mit erheblicher Vorhersagekraft für Peptide und verwandte Moleküle.