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Ein dreizähniger ß‐Hydroperoxyalkohol als neuartiger Sauerstoffdonor für die Titankatalysierte Epoxidierung von γ,δ‐ungesättigten α,ß‐Diolen: eine direkte diastereoselektive Synthese von Epoxydiolen
Author(s) -
Adam Waldemar,
Peters Karl,
Renz Michael
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941061019
Subject(s) - chemistry
Ein günstiger Weg zu Epoxydiolen wie 2 beruht auf der Ti‐katalysierten Epoxidierung von Alkendiolen wie 1 mit 2‐Hydroperoxy‐2‐phenylpropan‐1‐ol. Während sich Diole vom Typ 1 bei der normalen Sharpless‐Reaktion mit t BuOOH (zweizähnig) nur träge umsetzen, bilden sie mit dem neuartigen Sauerstoffdonor (dreizähnig) schnell, in guten Ausbeuten, mit hoher Diastereoselektivität und ohne Anwendung von Schutzgruppen die gewünschten Produkte vom Typ 2 .

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