Asymmetrisch 1,6‐induzierte Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion chiraler Oxabutadiene zur De‐novo‐Synthese enantiomerenreiner Kohlenhydrate: Umkehr der Seitendifferenzierung durch Variation des Lewis‐Säure‐Initiators

Mit exzellenter endo/exo ‐Selektivität und sehr guter induzierter Diastereoselektivität gehen aus chiralen Oxazolidinonen zugängliche Oxabutadiene wie 1 mit dem Enolether 2 in Gegenwart von Lewis‐Säuren Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktionen ein. Durch Variation der Lewis‐Säure kann dabei die Seitendifferenzierung umgekehrt werden. Aus 1 und 2 ensteht mit Me 2 AlCl als Initiator fast ausschließlich das endo ‐Produkt 3 , mit Trimethylsilyltriflat (TMS‐OTf) dagegen das andere endo ‐Produkt 4 .