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Synthese des Anthrachinongerüsts von Dynemicin A
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Gross Jonathan L.,
Kerr Michael A.,
Lemus Robert H.,
Ikeda Kiyoshi,
Ohe Kouichi
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060714
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
In greifbare Nahe gerückt scheint die Totalsynthese von Dynemicin A , denn nach der Herstellung des Endiin‐Teils gelang nun die des pentacyclischen Anthrachinongerüsts. Ausgehend von 1 sind die Schlüsselschritte der Reaktionssequenz zwei ortho ‐Metallierungen am Chinolin, die nach Quenchen mit entsprechenden Elektrophilen, Cyclisierung und Oxidation zum Keton 2 führen, das als Vorstufe der Totalsynthese des Cytostaticums und Antibioticums wahrscheinlich geeignet ist.