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Asymmetrische Synthese hochsubstituierter Pyrrolidine durch 1,3‐Dipolare Cycloaddition von Azomethin‐Yliden an N ‐Acryloylprolinbenzylester ,
Author(s) -
Waldmann Herbert,
Bläser Edwin,
Jansen Martin,
Letschert HansPeter
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060629
Subject(s) - chemistry , pyrrolidine , medicinal chemistry
Aus Schiff‐Basen aliphatischer und aromatischer Aminosäureester erhältliche Azomethin‐Ylide gehen mit N ‐Acryloyl‐( S )‐prolinbenzylester in THF bereits bei tiefen Temperaturen asymmetrische 1,3‐Dipolare Cycloadditionen ein. Dabei werden in zufriedenstellenden Ausbeuten hochsubstituierte Pyrrolidine des Typs 1 in ausgezeichneten Diastereomerenverhältnissen gebildet, aus denen leicht die entsprechenden 2,4‐Dicarbonsäuren hergestellt werden können. Bzl = Benzyl.