Ein neuer Weg zu diastereomerenreinen ( E )‐Alken‐Dipeptidisosteren ausgehend von β‐Aziridinyl‐α,β‐enoaten durch Umsetzung mit Organokupfer‐Reagentien | Zendy

Ibuka Toshiro | Zendy; Nakai Kazuo | Zendy; Habashita Hiromu | Zendy; Hotta Yuka | Zendy; Fujii Nobutaka | Zendy; Mimura Norio | Zendy; Miwa Yoshihisa | Zendy; Taga Tooru | Zendy; Yamamoto Yoshinori | Zendy

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Ein neuer Weg zu diastereomerenreinen ( E )‐Alken‐Dipeptidisosteren ausgehend von β‐Aziridinyl‐α,β‐enoaten durch Umsetzung mit Organokupfer‐Reagentien

Author(s) -

Ibuka Toshiro,

Nakai Kazuo,

Habashita Hiromu,

Hotta Yuka,

Fujii Nobutaka,

Mimura Norio,

Miwa Yoshihisa,

Taga Tooru,

Yamamoto Yoshinori

Publication year - 1994

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.19941060619

Subject(s) - chemistry , philosophy

Gibt es eine Erklärung dafür, daß die beiden Enoate 1 und 2 mit Organokupfer‐Reagentien zum gleichen Produkt 3 reagieren? Die absolute Konfiguration an der alkylierten α‐Position und die ( E )‐Konfiguration des biologisch bedeutsamen, N‐geschützten Dipeptidisoster 3 spiegeln die Vorzugskonformationen der Ausgangsverbindungen 1 und 2 wider. Diese wiederum lassen sich über die 1,3‐Allylspannung erklären.

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