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Ein neuer Weg zu diastereomerenreinen ( E )‐Alken‐Dipeptidisosteren ausgehend von β‐Aziridinyl‐α,β‐enoaten durch Umsetzung mit Organokupfer‐Reagentien
Author(s) -
Ibuka Toshiro,
Nakai Kazuo,
Habashita Hiromu,
Hotta Yuka,
Fujii Nobutaka,
Mimura Norio,
Miwa Yoshihisa,
Taga Tooru,
Yamamoto Yoshinori
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060619
Subject(s) - chemistry , philosophy
Gibt es eine Erklärung dafür, daß die beiden Enoate 1 und 2 mit Organokupfer‐Reagentien zum gleichen Produkt 3 reagieren? Die absolute Konfiguration an der alkylierten α‐Position und die ( E )‐Konfiguration des biologisch bedeutsamen, N‐geschützten Dipeptidisoster 3 spiegeln die Vorzugskonformationen der Ausgangsverbindungen 1 und 2 wider. Diese wiederum lassen sich über die 1,3‐Allylspannung erklären.