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Kinetische Enantiomerentrennung des Acrolein‐Dimers durch asymmetrische Horner‐Wadsworth‐Emmons‐Reaktionen
Author(s) -
Rein Tobias,
Kann Nina,
Kreuder Reinhard,
Reiser Oliver,
Gangloff Benoit
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060518
Subject(s) - acrolein , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Mit Diastereoselektivitäten bis zu 98% de gelingt die kinetische Racematspaltung des Acrolein‐Dimers 1 durch Reaktion mit chiralen Phosphonaten 2. Abhängig von den B. Gangloff Substituenten der Phosphorylgruppe (R = CF 3 CH 2 , C 2 H 5 ) können ( E )‐ 3 oder ( Z )‐ 3 , die beide vielseitige Synthesebausteine sind, als Hauptprodukte erhalten werden. Kinetische Enantiomerentrennung des Bei ( Z )‐ 3 dominiert das ( S )‐Isomer, bei ( E )‐ 3 das ( R )‐Isomer.
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