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Einfluß der Konformation auf die Redoxpotentiale von Porphyrinen, die in den β‐Pyrrolpositionen halogeniert sind
Author(s) -
Ochsenbein Philippe,
Ayougou Khadija,
Mandon Dominique,
Fischer Jean,
Weiss Raymond,
Austin Rachel N.,
Jayaraj Karupiah,
Gold Avram,
Terner James,
Fajer Jack
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060326
Subject(s) - chemistry
Die octahalogenierten Verbindungen 2 sind stärker elektronenziehend substitutiert und dennoch leichter zu oxidieren als die tetrahalogenierten Derivate 1; dieser scheinbare Widerspruch läßt sich aufklären, wenn man die röntgenographisch ermittelten Strukturen beider Verbindungstypen vergleicht. Die Verbindungen 2 weichen ungünstigen Wechselwirkungen durch das Einnehmen einer Sattelkonformation aus, von der bekannt ist, daß sie die Oxidierbarkeit eines Porphyrinsystems erhöht.