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Einbau von L‐[Methyl‐ 2 H 3 ]methionin und 2‐[Hydroxy‐ 18 O]hydroxyethylphosphonsäure in Fosfomycin in Streptomyces fradiae — ein ungewöhnlicher Methyltransfer
Author(s) -
Hammerschmidt Friedrich
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060316
Subject(s) - chemistry , fosfomycin , streptomyces fradiae , stereochemistry , streptomyces , antibiotics , biochemistry , actinomycetales , bacteria , biology , genetics
Ein einzigartiger „Methylierungsschritt” findet bei der Biosynthese des Antibioticums Fosfomycin statt: Offensichtlich wird eine Methylgruppe von L‐methionin als „CH 3 ‐ auf Phosphonoacetaldehyd 1 übertragen. Bei dieser Addition entsteht ( S ‐2‐Hydroxypropylphosphonsäure 2. Das biologische Methylierungsagens ( S )‐Adenosymethionin überträgt dagegen formal CH 3 +auf Nucleophile unterschiedlichster Art.