Synthese von N‐Glycopeptid‐Clustern mit Lewis x ‐Antigen‐Seitenketten und deren Bindung an Trägerproteine | Zendy

von Dem Bruch Karsten | Zendy; Kunz Horst | Zendy

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Synthese von N‐Glycopeptid‐Clustern mit Lewis x ‐Antigen‐Seitenketten und deren Bindung an Trägerproteine

Author(s) -

von Dem Bruch Karsten,

Kunz Horst

Publication year - 1994

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.19941060112

Subject(s) - keyhole limpet hemocyanin , lewis acids and bases , chemistry , antigen , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology , catalysis , biochemistry , immunology

Die als tumorassoziierte Zelloberflächen‐Antigenstruktur fungierende Lewis x ‐Trisaccharid‐Determinante 1 wurde mit der Azidfunktion als anomerer Schutzgruppe im Glucosaminbaustein und mit Hilfe eines 4‐Methoxyphenylmethyl(Mpm)‐geschützten Fucosyldonors aufgebaut. Austausch der OMpm gegen OAc‐Gruppen ergab ein Lewis x ‐Trisaccharid, das für Glycopeptidsynthesen genügend säurestabil ist. Ein Glycopeptid mit zwei Lewis x ‐Antigen‐Seitenketten wurde deblockiert und an Rinderserumalbumin sowie an KLH (keyhole limpet haemocyanin) gekuppelt. Die Glycopeptid‐Determinante dieser synthetischen Glycoproteine simuliert eine biantennäre Lewis x ‐Antigen‐Struktur.

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