Premium
Synthese von N‐Glycopeptid‐Clustern mit Lewis x ‐Antigen‐Seitenketten und deren Bindung an Trägerproteine
Author(s) -
von Dem Bruch Karsten,
Kunz Horst
Publication year - 1994
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19941060112
Subject(s) - keyhole limpet hemocyanin , lewis acids and bases , chemistry , antigen , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology , catalysis , biochemistry , immunology
Die als tumorassoziierte Zelloberflächen‐Antigenstruktur fungierende Lewis x ‐Trisaccharid‐Determinante 1 wurde mit der Azidfunktion als anomerer Schutzgruppe im Glucosaminbaustein und mit Hilfe eines 4‐Methoxyphenylmethyl(Mpm)‐geschützten Fucosyldonors aufgebaut. Austausch der OMpm gegen OAc‐Gruppen ergab ein Lewis x ‐Trisaccharid, das für Glycopeptidsynthesen genügend säurestabil ist. Ein Glycopeptid mit zwei Lewis x ‐Antigen‐Seitenketten wurde deblockiert und an Rinderserumalbumin sowie an KLH (keyhole limpet haemocyanin) gekuppelt. Die Glycopeptid‐Determinante dieser synthetischen Glycoproteine simuliert eine biantennäre Lewis x ‐Antigen‐Struktur.