Chemie und Biologie von Taxol

Die Pflanzen könnten als Quelle von Verbindungen betrachtet werden, aus denen sich der Chemiker solche mit besonderen Eigenschaften heraussuchen kann. Taxol, ein komplexes, polyoxygeniertes Diterpen aus der Pazifischen Eibe, Taxus brevifolia , wurde in den späten sechziger Jahren bei einer umfassenden Untersuchung pflanzlicher Stoffe auf antineoplastische Wirkstoffe entdeckt. In den vergangenen zwei Jahrzehnten sind das Interesse an Taxol und die damit verbundenen Forschungsarbeiten langsam an dem Punkt angelangt, an dem es scheint, daß die Medien aufmerksam geworden sind und jede neue Entwicklung gespannt erwarten. Das, was einstmals eine weitgehend unbekannte Verbindung war, an der nur die masochistischsten unter den Synthesechemikern und eine ebenso kleine Zahl von Zellbiologen Interesse zeigten, ist heute eine der wenigen organischen Substanzen, die — wie etwa Benzol oder Aspirin — auch dem Durchschnittsbürger, dem Namen nach bekannt sind. Die wissenschaftlichen Untersuchungen von Taxol haben sich in dieser Zeit enorm ausgeweitet: Ärzte erforschen zur Zeit seine Wirkung auf nahezu jedes bekannte Neoplasma; Biologen untersuchen die Wechselwirkungen zwischen Taxol und Zellskelettsystemen, um auf diese Weise die Mechanismen zu ergründen, nach denen Zellen funktionieren; Synthesechemiker, die von der einzigartigen und empfindlichen Struktur sowie von der Funktionalität des Taxols gefesselt sind, arbeiten intensiv daran, einen synthetischen Zugang zu ihm zu finden. Die Nachfrage nach Taxol ist in der Tat in den letzten fünf Jahren so stark gestiegen, daß intensiv nach Quellen alternativ zur Extraktion von T. brevifolia gesucht wird. Da bei den vielfältigen Arbeiten über Taxol der Wissensumfang schnell zunimmt, mag es für den in diesem Gebiet Interessierten schwierig sein, sich ein angemessenes Grundwissen anzueignen. Wir wollen in diesem Beitrag daher erstmalig versuchen, einen Überblick sowohl über die Chemie als auch über die Biochemie dieser einzigartigen Verbindung zu geben.