5′,5′‐ O ‐Dinucleosid‐α‐hydroxybenzylphosphonsäureester als lipophile, potentielle Prodrugs von 2′,3′‐Didesoxythymidin (ddT)

Phosphorylierte und phosphonylierte Derivate des antiviral aktiven Nucleosid‐Analogons 2′,3′‐Didesoxythymidin (ddT) lassen sich aus den Dinucleosid‐α‐hydroxybenzylphosphonsäureestern 1 freisetzen: In Abhängigkeit vom Substituenten des Benzylrestes tritt entweder Phosphonat‐Phosphat‐Umlagerung oder eine direkte Spaltung ein. Damit könnten die Verbindungen 1 prinzipiell als Prodrugs phosphorylierter oder phosphonylierter Nucleoside dienen. Ar = Aryl.