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Die Aktivierung der C‐2‐Position von Purin durch die Trifluormethansulfonatgruppe: Synthese von N 2 ‐alkylierten Desoxyguanosinen
Author(s) -
Steinbrecher Thomas,
Wameling Christa,
Oesch Franz,
Seidel Albrecht
Publication year - 1993
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19931050310
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die nucleophile Substitution der OTf‐Gruppen in 1 a,b durch Amine und Aminoalkohole ermöglicht einen neuen Zugang zu N 2 ‐alkylierten Desoxyguanosinen . Ausgehend von 1 a, b werden biologisch relevante N 2 ‐Desoxyguanosin‐Addukte von cancerogenen Alkylantien, z.B. das des ultimal cancerogenen (±)‐ anti ‐Dihydrodiolepoxids von Benzo[ a ]pyren, erhalten. TBDMS = tert ‐Butyldimethylsilyl. a : R 1 = p ‐Nitrophenylethyl, b R 1 = Allyl; Tf = CF 3 SO 2 .
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