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Photosensibilisierte Oxidation eines Acylfurans: Isolierung eines durch Umlagerung des entsprechenden Endoperoxids entstandenen Furandioxetans sowie ausgewählte chemische Transformationen
Author(s) -
Adam Waldemar,
Ahrweiler Michael,
Sauter Markus
Publication year - 1993
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19931050125
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Erstaunlicherweise lagert sich das Dioxetan 2 , ein neuartiges Furandioxetan, durch katalytische Mengen Et 4 NBr quantitativ in das Spiroepoxid 3 um. Dieses wird auch bei der Thermolyse des Endoperoxids 1 und des Dioxetans 2 gebildet. Diese Valenzisomerisierung ist ein neuer Zersetzungsweg für 1,2‐Dioxetane und erklärt die Bildung von Spiroepoxid‐ähnlichen Produkten aus Furanendoperoxiden.