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CC‐Kupplung am vinylischen Kohlenstoffatom unter NO 2 ‐/Alkyl‐Substitution bei der Umsetzung von 2‐Aryl‐1‐nitro‐1‐alkenen mit Dialkylzinkverbindungen — eine neue Reaktion
Author(s) -
Seebach Dieter,
Schäfery Harald,
Schmidt Beat,
Schreiber Martin
Publication year - 1992
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19921041237
Subject(s) - chemistry , alkene , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Ohne katalysator verläuft die neuartige vinylische C‐C‐Kupplung von 2‐Aryl‐1‐nitro‐1‐alkenen mit Dialkylzinkverbindungen [Gl. (a)]. Obwohl eine NO 2 ‐Gruppe an einer Doppelbindung normalerweise der beste Aktivator für eine Michale‐Addition sein müßte, bilden sich unter Austausch der NO 2 ‐Gruppe gegen einen Alkylsubstituenten – in sicherlich noch zu steigernden Ausbeuten bis 40% – ( E )‐1‐Aryl‐ und ( E )‐1‐Heteroaryl‐1‐alkene.